(شمای۱-۴۳) تشکیل بنزوتیازول ها از N- اتوکسی کربونیل تیوآمید با ۲-آمینوتیوفنول در غیاب کاتالیزگر
مکانیسم واکنش به این صورت پیشنهاد شده است، که نیتروژن ۲-آمینوتیوفنول با حمله نوکلدوفیلی به گروه تیوکربونیل باعث حذف هیدروژن سولفید می شود. با ادامه یافتن واکنش حلقه ی ۵ ضلعی تشکیل شده و در نهایت با حذف اتیل کربامات، بنزوتیازول مربوطه تشکیل می شود.

(شمای۱-۴۴) مکانیسم تشکیل بنزوتیازول ها از N- اتوکسی کربونیل تیوآمید با ۲-آمینوتیوفنول در غیاب کاتالیزگر
۲-آریل بنزوتیازول ها از واکنش ۲-آمینوتیوفنول با β-کلروسینمالدهید در حضور پارا تولوئن سولفونیک اسید تحت شرایط مایکروویو و بدون حلال سنتز شده اند[۱۰۳].

(شمای۱-۴۵) تشکیل بنزوتیازول ها از ۲-آمینوتیوفنول با β-کلروسینمالدهید در حضور پارا تولوئن سولفونیک اسید تحت تابش مایکروویو و بدون حلال
مکانیسم این واکنش، از مکانیسم جانشینی نوکلئوفیلی پیروی کرده و گوگرد جانشین کلر می شود. سپس با حمله ی نیتروژن به پیوند دوگانه کربن-کربن و حذف استالدهید، ۲-آریل بنزوتیازول های مربوطه تشکیل می شود.

(شمای۱-۴۶) مکانیسم تشکیل بنزوتیازول ها از ۲-آمینوتیوفنول با β-کلروسینمالدهید در حضور پارا تولوئن سولفونیک اسید تحت تابش مایکروویو و بدون حلال
از جمله معایب این روش استفاده از کلروسینمالدهید که ماده ی ارزان قیمت و متداولی نبوده و همین طور استفاده از اسید سمی و خورنده پارا-تولوئن سولفونیک اسید به عنوان کاتالیزگر است.
سنتز بنزوتیازول های ۲-استخلافی به وسیله ی روش های متفرقه در اکثر موارد مکانیسم پیچیده ای داشته به طوری که در مسیر واکنش چندین حدواسط تشکیل می شود. در این روش ها اغلب از مواد گران قیمت و کمیاب استفاده شده که از لحاظ اقتصادی و در مقیاس صنعتی مقرون به صرفه نمی باشند.
۱-۷- حذف فلزات سنگین از محلول های آبی
فناوری حذف یون های فلزی از آب های آلوده با بهره گرفتن از جاذب ها و تبادلگر های یونی در سالهای اخیر کاربرد فزاینده ای یافته است. افزایش مصرف آب به دلیل گسترش جوامع بشری و توسعه روزافزون صنایع سبب کاهش منابع آب گردیده و در نتیجه فاضلاب‌ها و پساب‌ها نیز به همان میزان افزایش یافته است. فاضلاب‌ها بر اساس منشأ تشکیل به فاضلاب‌های شهری، کشاورزی و فاضلاب‌های صنعتی تقسیم می‌شوند. شناسایی و پاکسازی مواد شیمیایی سمی امری کلیدی در حفاظت محیط زیست است. آلاینده های سمی مثل یون های فلزات سنگین، به شدت برای ارگانیسم های زنده و محیط زیست خطرناک هستند. یون های فلزاتی مثل سرب عمدتاً در فاضلاب های صنعتی یافت می شوند و از آلاینده های خطرناک زیست محیطی به شمار می آیند.

اختلال های یادگیری و رفتاری در کودکان، صدمه به اندام های کلیه، کبد، قلب و اختلال در سیستم ایمنی از پیامد های آلودگی سرب است [۱۰۴]. سرب باعث آسیب های کبدی و ریوی، فشار خون، از کار افتادن کلیه، نقص جنینی ^[۷]، سرطان زایی و جهش زایی می شود [۱۰۵]. لذا لازم است این آلاینده ها قبل از تخلیه فاضلاب در محیط زیست، حذف شوند. روش های زیادی برای جداسازی یون های فلزات سنگین از پساب ها وجود دارند که از آن میان به جداسازی شیمیایی، فیلتراسیون، جداسازی غشایی، تصفیه الکتروشیمیایی، جذب و تبادل یونی می توان اشاره کرد [۱۰۶].
۱-۸- هدف از پژوهش
در میان ترکیبات هتروسیکل، ترکیبات شامل نیتروژن مانند مشتقات کوئینوکسالین و بنزوتیازول و بنزوکسازول به دلیل فعالیت زیست شناختی آنها ترکیبات مهمی هستند. به دلیل اهمیت این ترکیبات روش­های سنتز مختلفی برای تهیه کوئینوکسالین­ها و بنزوتیازول و بنزوکسازول وجود دارد که اغلب آن روش­ها دارای معایبی از قبیل دمای بالا، بازده­کم، زمان طولانی واکنش و حلال­های خطرناک می­باشند[۱۰۷] در نتیجه برآن شدیم که از کاتالیزگر MNPS@EDA-SO₃H برای تهیه مشتقات کوئینوکسالین و بنزوتیازول و بنزوکسازول در شرایط ملایم استفاده کنیم. شناسایی و پاکسازی مواد شیمیایی سمی امری کلیدی در حفاظت محیط زیست است. آلاینده های سمی مثل یون های فلزات سنگین، به شدت برای ارگانیسم های زنده و محیط زیست خطرناک هستند. در نتیجه برآن شدیم که از جاذب نانو اکسید آهن عاملدار شده برای حذف فلزات سنگین از آب استفاده کنیم.

بخش تجربی
۲-۱- دستگاه¬های مورد استفاده
دستگاه‌هایی که در انجام این کار تحقیقاتی مورداستفاده قرار گرفتند عبارتند از:
طیف‌های ^۱H ,¹³C NMR با دستگاه (۴۰۰ MHz) Brucker Avance ثبت شد. مقادیر جابجایی براساس ppm گزارش شدند و ثابت‌های کوپلاژ نیز بر اساس واحد هرتز بیان شدند.
نقاط ذوب محصولات با لوله های موئینه سرباز به کمک دستگاهElectro Thermal 9100 اندازه گیری شدند.
تبخیر حلال به وسیله دستگاه تبخیر در خلاء ROTVAPOR-REB UCHI انجام شد.
طیف‌سنجی تبدیل فوریه مادون قرمز با دستگاه FT-IR, مدل Bruker Vector ثبت شده‌اند.
برای تعیین دمای تخریب از دستگاه آنالیز حرارتی TGA 951 from Du pont با سرعت گرمایی ۱۰ °C/min و تحت اتمسفر نیتروژن استفاده شد.
درصد عناصر کربن، هیدروژن و نیتروژن با بهره گرفتن از دستگاه CHN بدست آمده است.
برای تعیین شکل ذرات از آنالیز میکروسکوپ الکترونی روبشی با طیف سنجی پراش اشعه ایکس SEM-EDS)) مدل VEGA//TESCAN KYKY-EM3200تحت ولتاژ ۲۶ استفاده شد.
طیف های پراش پرتو ایکس XRDبا دستگاه مدل Philips PW 1830   ( Cu و nm 154/0 = طول موج Kα ) ثبت شد.
برای تجزیه و تحلیل ساختاری و خصوصیات شیمیایی نمونه از طیف سنجی پراش انرژی پرتو ایکس (EDS یا EDX) استفاده شد.
سنجش مغناطیسی نمونه ها بوسیله دستگاه VSM مدل Model 7400  ثبت شد.
جهت تعیین پیشرفت واکنش از کروماتوگرافی لایه نازک با ضخامت ۲/۰ میلی‌متر ،اندازۀ دانه های ۳۵ – ۳۰ میکرومتر و شناساگر فلوئورسانس ۲۵۴ نانومتر استفاده شد. جداسازی محصولات با کریستاله کردن مجدد انجام شده است.
۲-۲- مواد مورد استفاده
مواد اولیه از شرکت‌های آلدریچ، فلوکا و مرک خریداری شدند. بازده واکنش‌ها براساس محصولات جداسازی شده بدست آمده است. محصولات حاصل از واکنش ها از طریق مقایسه‌ی طیف‌های IR ، ^۱HNMR ، ^۱۳Cو Mass و نقطه ذوب شناسایی شدند.
کارهای تجربی انجام شده در این پروژه شامل بخش­های زیر می باشد:
سنتز کاتالیزگر نانو اکسید آهن عامل‌دار شده.
سنتز مشتقات کوئینوکسالین در مجاورت کاتالیزگر نانو اکسید آهن عامل‌دار شده.
سنتز مشتقات بنزوتیازول و بنزوکسازول در مجاورت کاتالیزگر نانو اکسید آهن عامل‌دار شده.
سنتز جاذب نانو اکسید آهن عامل‌دار شده.
جذب فلزات سنگین از آب در مجاورت جاذب نانو اکسید آهن عامل‌دار شده.
تهیه کاتالیزگر نانو اکسید آهن عامل‌دار شده
۲-۳-۱- طرز تهیه نانو ذرات مغناطیسی Fe₃O₄
برای تهیه نانو ذرات مغناطیسی اکسید آهن، مخلوط ۴۱/۵ گرم از [FeCl₃. 6H₂O] و ۰۰/۲ گرم از [FeCl₂. 4H₂O] در یک بشر با آب تقطیر شده به حجم ۱۰۰ میلی لیتر رسانده شد. سپس ۲۰ میلی لیتر محلول آمونیوم هیدروکسید ۲۵ درصد در محیط نیتروژن در حالیکه دمای محلول C°۸۰ بود و محلول با سرعت ثابتی هم زده می‌شد، اضافه گردید. ظهور رنگ سیاه نشان دهنده تشکیل نانو ذرات مغناطیسی Fe₃O₄ می باشد. نانو ذرات تشکیل شده توسط یک آهنربای قوی جمع آوری شد، چند مرتبه با آب شسته شده تا بوی آمونیاک کاملا از بین رود. سپس این نانو ذرات در یک آون در دمای C°۶۰ به مدت ۱۲ ساعت خشک شد.
۲-۳-۲- تهیه Fe₃O₄/SiO₂/CPTES